Enrico Calesso wurde in Treviso (Italien) geboren und studierte Klavier in Venedig am dortigen Konservatorium bei Anna Colonna Romano. Parallel dazu schloss er 1998 sein Philosophiestudium bei Prof. Emanuele Severino an der Universität Venedig mit Auszeichnung ab. Von 2000 bis 2005 besuchte er die Dirigierklasse von Prof. Uros Lajovic an der Universität Wien und absolvierte das Studium mit Auszeichnung. Bereits während seines Studiums wirkte er bei verschiedenen Opernproduktionen als musikalischer Assistent mit, unter anderem bei den Bregenzer Festspielen und den Wiener Festwochen. Dabei konnte er sich ein umfangreiches Repertoire erarbeiten. Wichtige Erfahrungen sammelte er als Assistent von Ulf Schirmer. 2008 übernahm Enrico Calesso für drei Jahre die musikalische Leitung der Oper Klosterneuburg (bei Wien) und war von 2007 bis 2010 am Theater Erfurt als Kapellmeister und Assistent des Generalmusikdirektors tätig. Seit der Spielzeit 2010/11 ist er 1. Kapellmeister und stellvertretender Generalmusikdirektor am Mainfranken Theater Würzburg. Ab der nächsten Spielzeit 2011/12 wird Enrico Calesso als Generalmusikdirektor die musikalischen Geschicke des Mainfranken Theaters lenken.